ایزوتیازولینون
از ویکیپدیا، دانشنامه آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
ایزوتیازولینون
فرمول اسکلتی ایزوتیازولینون
مدل پر کردن فضا از مولکول ایزوتیازولینون

نام ها
نام ترجیحی IUPAC
1،2-تیازول-3(2H)-one
نامهای دیگر
ایزوتیازولین-3-ان؛ 3(2H)-ایزوتیازولون، ایزوتیازولین
شناسه ها
شماره CAS
چک 1003-07-2
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
تصویر تعاملی
ChemSpider
87509 ☒
ECHA InfoCard 100.225.492 این را در ویکی داده ویرایش کنید
شماره EC
696-206-9
MeSH C001490
PubChem CID
96917
UNII
E57JT172V7 ☒
داشبورد CompTox (EPA)
DTXSID9074935 این را در ویکی داده ویرایش کنید
InChI
لبخند می زند
خواص
فرمول شیمیایی C3H3NOS
جرم مولی 101.127
ظاهر جامد سفید
نقطه ذوب 74-75 درجه سانتی گراد (165-167 درجه فارنهایت؛ 347-348 K)
خطرات
برچسب گذاری GHS:
پیکتوگرام GHS07: علامت تعجب
هشدار کلمه سیگنال
اظهارات خطر H302، H312، H315، H319، H332، H335
به جز مواردی که غیر از این ذکر شده است، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در دمای 25 درجه سانتیگراد [77 درجه فارنهایت]، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
☒ تایید کنید (چک ☒ چیست؟)
ارجاعات صندوق اطلاعات
ایزوتیازولینون (گاهی اوقات ایزوتیازولون) یک ترکیب آلی با فرمول (CH)2SN(H)CO است. یک جامد سفید رنگ، از نظر ساختاری با ایزوتیازول مرتبط است. ایزوتیازولون به خودی خود مورد توجه محدودی است، اما چندین مورد از مشتقات آن به عنوان مواد نگهدارنده و ضد میکروبی به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند.

سنتز
در مقایسه با بسیاری از هتروسیکل های ساده دیگر، کشف ایزوتیازولینون نسبتاً جدید است، با گزارش هایی که برای اولین بار در دهه 1960 ظاهر شد.

ایزوتیازولینون ها را می توان در مقیاس صنعتی با بسته شدن حلقه 3- مرکاپتوپروپانامیدها تهیه کرد. اینها به نوبه خود از اسید اکریلیک از طریق اسید 3 مرکاپتوپروپیونیک تولید می شوند:

سنتز ایزوتیازولینون (قسمت 1).png
بسته شدن حلقه تیول آمید معمولاً با کلرزنی [2] یا اکسیداسیون 3-سولفانیل پروپانامید به دی سولفید مربوطه انجام می شود.

سنتز ایزوتیازولینون (قسمت 2).png
بسیاری از مسیرهای دیگر توسعه یافته اند، از جمله افزودن تیوسیانات به پروپارژیل آمیدها.

مکانیسم عمل
فعالیت ضد میکروبی ایزوتیازولینون‌ها به توانایی آن‌ها در مهار آنزیم‌های حفظ حیات، به ویژه آنزیم‌هایی که تیول‌ها در محل‌های فعال خود دارند، نسبت داده می‌شود. مشخص شده است که ایزوتیازولینون ها دی سولفیدهای مخلوط را پس از درمان با چنین گونه هایی تشکیل می دهند.

RSH+isothiazolon.svg

منبع

https://bismoot.com/blog/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/

https://en.wikipedia.org/wiki/Isothiazolinone